En 1844, la famille H. Upmann, qui venait d’Angleterre, vint s’installer à Cuba. Les frères Hermann et August Upmann ouvrirent leur manufacture au 85 de la rue San Miguel, à La Havane. Il y a deux explications pour le « H » de H. Upmann, il pourrait provenir de « Hermanos » qui en espagnol veut dire frère; ou il pourrait être l’abréviation de Hermann.
Pendant ce temps, les neveux de Hermann, Alberto et German, établirent une banque commerciale à La Havane. La société H. Upmann s’associat d’emblée avec elle. Les cigares H. Upmann avaient un tel succès qu’en 1891, les deux frères construisirent une manufacture dans l’avenue Carlos III. Elle comptait plus de 200 ouvriers, ce qui était grand pour l’époque. Au cours du XIXème siècle, la marque a gagné pas moins de onze médailles d’or lors de diverses manifestations internationales. Médailles, dont les copies – ainsi que la signature personnelle de Herman Upmann – décorent toujours ses boîtes.

Mais la malchance toucha les H. Upmann et en 1922, leur banque devint insolvable, forçant à la banqueroute la manufacture de cigares. La marque devint anglaise, reprise par la société J. Frankau & co. ltd. qui créa la société J. Frankau s.a. à Cuba pour recommencer les activités de la manufacture. Mais malgré les efforts et les investissements, l’affaire ne fût pas rentable pour J Frankau s.a. qui s’en sépara au profit de la fabrique Menendez, Garcia & co.

Les membres de la famille Menendez étaient tous de vrais experts en cigares. Ils réorganisèrent immédiatement la manufacture. La production des nouveaux Montecristo fut installée en production à la manufacture H. Upmann. Tous les meilleurs produits du tabac étaient consacrés à la manufacture des Montecristo qui remportèrent un grand succès; ce qui permit à la manufacture H. Upmann de renouer avec la rentabilité.

En 1944, la manufacture déménagea dans des locaux plus grands afin de supporter le volume de production croissant. C’était au 405 de la rue Amistad, bâtiments qu’elle occupe toujours aujourd’hui. A la révolution, elle était la plus grande exportatrice de Cuba.

La production des Montecristo et des H. Upmann ne fut jamais interrompue depuis la révolution; la famille Menendez a cependant choisi de s’exiler en 1961.