Alonso Menendez était un riche homme d’affaire espagnol qui avait travaillé dans le tabac à New-York et en Floride avant d’aller à Cuba en 1930. En Juillet 1935, il acheta la manufacture Particulares qui produisait les marques Byron et Particulares. Immédiatement après cet investissement, il créa la marque Montecristo en août 1935. Le design de la marque a été créé par son distributeur anglais John Hunter Morris and Elkan Co. ltd. Quant au choix du nom, la version la plus plausible des différentes histoires existantes serait que, tout simplement, le roman « Le Comte de Montécristo » d’Alexandre Dumas, était la lecture favorite des torcedores dans les galera.
Grâce à l’expérience de la famille Menendez dans le monde du tabac, le gigantesque succès de la marque Montecristo ne se fit pas attendre. Au début de l’année 1937, Alonso Menendez put acheter la manufacture H. Upmann de J. Frankau s.a. grâce à ses bénéfices. Ainsi, la fabrication des Montecristo fut transférée à la manufacture H. Upmann.

La famille Menendez mit tous les efforts nécessaires afin de s’assurer du succès de Montecristo. Ils n’usèrent que des meilleurs tabacs de la Vuelta Abajo pour leur manufacture. Selon la légende, le ligero de la tripe était mûri spécialement dans des cabinets de cèdre. En peu de temps, à la surprise générale, les ventes de Montecristo connurent une véritable explosion, appelant les H. Upmann à sortir de la léthargie dans laquelle ils étaient plongés. La production fut transférée sur un site de production plus grand afin de satisfaire les demandes de plus en plus abondantes.

Distribuée par Alfred Dunhill sur le marché anglais et américain, la marque devint très populaire dans le monde entier. Pendant la deuxième guerre mondiale, les Etats-Unis devinrent le plus gros marché lors du blocus entre l’Angleterre et Cuba. En 1969, après le déménagement vers la manufacture El Laguito, furent ajoutés à la production trois nouveaux modules sur les cinq existant déjà : l’Especial n°1 et l’Especial n°2 et le Joyitas. En 1971, la cubataco ajoute le « A » et le « B ». L’Edmundo et le Petit Edmundo ne furent ajoutés que récemment.

Elle reste aujourd’hui encore la marque la plus populaire chez les consommateurs, représentant quelque vingt pourcents de part de marché à elle seule avec le cigare le plus vendu d’entre tous, celui que tout le monde connaît et a déjà fumé au moins une fois : le Montecristo n°4.